En el arranque de la tercera jornada, la música tropical fue la protagonista del Lollapalooza durante dos horas, en las que miles de personas resistieron el sol de mediodía. Representando a los locales, Moral Distraída salió al escenario a las 13:15 mostrando lo mejor de su repertorio en 45 minutos El conjunto de Abel y Camilo Zicavo también dejó espacio para la protesta con la consigna "Mateluna Inocente", en apoyo al ex frentista Jorge Mateluna, hoy en prisión. Luego, la banda argentina Damas Gratis se presentó a las 14:00 y repletó la pista del Itaú Stage con cumbias villeras como "Se te ve la tanga" y "Qué cara de idiota que tiene tu novio". El vocalista Pablo Lescano dialogó con el público con frases como "el que no levanta las manos maneja el patrullero" y refrescó a la primera fila con un chorro de champaña, además de preguntar por las hinchadas de Colo Colo, la U y la UC. El músico se despidió lanzando su polera a los asistentes.

Con un llamado a apoyar la música chilena y a impulsar los cambios sociales, Quique Neira cautivó a los fanáticos del reggae con sus dos décadas de trayectoria. Con temas propios y de su época de oro en Gondwana, realizó discursos sobre la educación, la desigualdad y las oportunidades sociales. En tanto, uno de los más esperados del tercer día fue el canadiense Mac Demarco, quien apareció en escena a las 16:45. Su relajo se notó desde los minutos previos al show, cuando se lavó los dientes arriba del escenario. También presentó a su novia y tocó la batería mientras su percusionista interpretó a su manera "High and Dry" de Radiohead y "Under the Bridge" de Red Hot Chili Peppers. El canto desafinado del baterista causó algunas pifias y risas.

Su nombre estaba ubicado en la mitad de abajo del cartel, pero fue la sorpresa de la tarde por su voz y carisma. La cantautora y multiinstrumentista australiana Tash Sultana se llevó los aplausos con un setlist de rock sicodélico y reggae. Pero no sólo fue una sorpresa para gran parte de quienes estuvieron pasadas las 16:00 en el VTR Stage, ya que la oriunda de Melbourne también fue seguida por los usuarios de redes sociales que miraban el streaming. De este modo, Tash Sultana se convirtió en trending topic nacional en Twitter.